Storia
Castiglion Fiorentino è situato sulla sommità di un colle (m. 345 s.l.m.) dal quale si gode la vista del preappennino argentato dagli oliveti della Val di Chio e della Val di Chiana. Il centro storico, dominato dalla Torre del Cassero, è circondato dalle mura duecentesche, conserva l'impianto medievale ed è costruito sulle rovine di precedenti edifici etruschi (VI-IV sec. a.C.). Situato al confine fra Toscana e Umbria, gode di una posizione ideale rispetto alle maggiori città dell'Italia centrale (Firenze, Perugia, Siena, Roma). Nel Medioevo, fra XII e XIII secolo, diventa Comune. Nel corso del XIV secolo il paese passa sotto vari domini (Firenze, Arezzo, Perugia) fino a quando nel 1384 diventa definitivamente Castiglion Fiorentino. Nella metà del '700 grande importanza hanno ricoperto i Granduchi di Lorena, realizzatori della bonifica del territorio comunale e dell'intera Val di Chiana.
Musei e Chiese
L'area di maggior valore storico-artistico è senza dubbio quella del Cassero, nella parte più alta del paese. Qui si visitano il Museo Archeologico e il Percorso Sotterraneo. Fra i reperti spicca la ricostruzione di una porzione del tetto del Santuario Etrusco rinvenuto nel Piazzale del Cassero, e sono presenti bronzetti del 560 e 550 a.C. ritrovati a Brolio.
Il Percorso Sotterraneo mostra, oltre a resti medievali, testimonianze del primo insediamento etrusco dell'VIII secolo a.C.
Nell'area del Cassero si trovano la Chiesa di Sant'Angelo e l'adiacente Pinacoteca. La chiesa ospita un bellissimo Crocefisso ligneo duecentesco di autore ignoto, in passato attribuito al Cimabue. Nella Pinacoteca si conservano opere d'oreficeria medievale francese (busto di Santa Orsola, XIV sec.; reliquiario della Croce Santa, XIII sec.) e opere pittoriche di Margarito d'Arezzo, Taddeo Gaddi e Bartolomeo della Gatta.
Scendendo verso Piazza del Comune si incontra il Loggiato rinascimentale del 1513, poi ritoccato da Giorgio Vasari, che offre una veduta particolare sulla Valle di Chio. Fra gli altri luoghi di cultura: il Museo della Pieve di San Giuliano (con l'affresco Compianto su Cristo Morto attribuito a Luca Signorelli), la Collegiata di San Giuliano, la Chiesa del Gesù, la Chiesa di San Francesco e, fuori le mura, la monumentale Chiesa della Consolazione.
La Valle di Chio
La valle è delimitata a ovest dalle cime che si ergono a levante della Valdichiana, in particolare dal monte Castiglion Maggio; ad oriente un crinale la separa, attraverso il passo della Montanina, dalla valle del torrente Nestore, tributario del Tevere. A sud è chiusa dai monti che culminano nella cima dell'Alta di Sant'Egidio. All'ingresso sorgono Castiglion Fiorentino e il castello di Montecchio Vesponi.
Nella valle sorgono numerosi centri abitati di origine medievale. Alcuni difensivi (Castello di Mammi, di Tuori, di Castel d'Ernia, della Montanina); altri nati da antiche ville con funzione agricola (Santa Lucia, Collesecco, Pergognano); altri ancora, come Polvano, Santo Stefano, Pieve di Chio, da precedenti spedali di ricovero per viandanti, poiché nella valle passava una delle principali vie di comunicazione fra Toscana e Adriatico.
Il territorio è ricco di sorgenti d'acqua, che portarono al culto delle acque in epoca paleocristiana e alto-medievale, poi al culto della Madonna del Latte. La presenza dei corsi d'acqua ha lasciato tracce nella toponomastica dei mulini (Mulin Nuovo, Mulino Bianco, Mulino dello Zoppo) ed è stato tracciato il pedonale «Percorso degli Antichi Mulini».